از او شش فرزند، 19 نوه و پنج نوه به یادگار مانده است.
دولان، که طبق گفته فوربس، ثروت خالص خانواده‌اش حدود 5.4 میلیارد دلار است، News12 را نیز در شهر نیویورک، اولین کانال کابلی 24 ساعته برای اخبار محلی در ایالات متحده، تأسیس کرد.
همسرش، هلن آن دولان، در سال 2023 درگذشت.
دولان – پدر جیمز دولان، مدیر اجرایی نیویورک نیکس – استرلینگ منهتن کیبل را در سال 1962 تأسیس کرد، که قراردادهای انحصاری با تیم‌های ورزشی طرفدار نیویورک، از جمله نیکس و رنجرز داشت.
ده سال بعد، در سال 1972، کهنه سرباز نیروی هوایی خانه باکس آفیس را تأسیس کرد – که اکنون معمولاً HBO نامیده می شود – اولین کانال کابلی ممتاز در نوع خود که نحوه تماشای تلویزیون را متحول کرد.